Bài 1. Ester – lipid (Tr6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 SGK HOÁ 12 CÁNH DIỀU)
Cho các hợp chất có công thức sau: CH3COOC2H5 (A), HCOOCH3 (B), CH3COOH (C), HCOOC2H5 (D), C6H5COOCH3 (E) và HOCH2CH2CHO (F).
Trong các chất trên, những chất nào là ester? Hãy chỉ ra đặc điểm cấu tạo phân tử của các hợp chất ester.
Các ester gồm: (A), (B), (D), (E).
Đặc điểm cấu tạo: Đều chứa nhóm -COO-C- trong phân tử.
Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ester có cùng công thức phân tử C4H8O2.
HCOOCH2CH2CH3: propyl formate
HCOOCH(CH3)2: isopropyl formate
CH3COOC2H5: ethyl acetate
C2H5COOCH3: methyl propionate.
Từ các dữ liệu cho trong Bảng 1.1, hãy cho biết nhiệt độ sôi của các ester có xu hướng biến đổi theo phân tử khối như thế nào.
Khi phân tử khối tăng thì nhiệt độ sôi của các ester cũng tăng dần.
Cho các chất mạch không phân nhánh có công thức sau: C4H9OH, C3H7COOH, CH3COOC2H5. Hãy sắp xếp các chất trên theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi. Giải thích.
Nhiệt độ sôi tăng dần: CH3COOC2H5 < C4H9OH < C3H7COOH
Giải thích: Giữa các phân tử ester không có liên kết hydrogen nên nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol, acid carboxylic có cùng số C. Giữa các phân tử carboxylic có liên kết hydrogen bền hơn và tạo ra được nhiều liên kết hydrogen hơn nên nhiệt độ sôi cao hơn alcohol có cùng số C.
Cho các ester có công thức như sau:
C2H5COOCH3 (1)
CH3CH2CH2COOC2H5 (2)
CH3COOCH3 (3)
C2H5COOC2H5 (4)
Sắp xếp các ester trên theo thứ tự tăng dần độ tan trong nước. Giải thích.
Độ tan trong nước tăng dần: (2) < (4) < (1) < (2).
Giải thích: Các phân tử ester tạo liên kết hydrogen yêu với nước nên ester ít tan trong nước.
Khi phân tử khối erter tăng thì độ tan trong nước giảm dần.
Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra khi thuỷ phân ethyl formate trong môi trường acid và môi trường kiềm. So sánh thành phần hỗn hợp sản phẩm của các phản ứng.
HCOOC2H5 + H2O 
HCOOH + C2H5OH
Thành phần sản phẩm gồm: HCOOC2H5, H2O, HCOOH, C2H5OH.
HCOOC2H5 + NaOH 
HCOONa + C2H5OH
Thành phần sản phẩm gồm: HCOONa, C2H5OH.
Giống nhau: thuỷ phân trong cả hai môi trường đều thu được alcohol.
Khác nhau:
Thuỷ phân trong môi trường acid, phản ứng xảy ra không hoàn toàn nên sau phả ứng còn ester, nước; và sản phẩm tạo ra là acid.
Thuỷ phân trong môi trường base, phản ứng xảy ra hoàn toàn nên sau phản ứng chỉ có sản phầm và sản phẩm ngoài alcohol còn thu được muối của carboxylic acid.
Ester có những ứng dụng gì trong đời sống và sản xuất?
- Làm dung môi: butyl acetate được dùng để pha sơn tổng hợp, ethyl acetatr được dùng nhiều trong tách chiết.
- Làm nguyên liệu tổng hợp nhiều polymer sử dụng trong công nghiệp: vinyl acetate được dùng để tổng hợp polu (vinyl acetate) làm keo dán; methyl methacrylate được dùng để tổng hợp poly(methyl methacrylate) làm thủy tinh hữu cơ.
- Làm chất tạo hương liệu trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm: isoamyl acetate có mùi chuối chín được dùng làm hương liệu cho bánh kẹo….
Ethyl propionate có mùi dứa chín. Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế ester này từ alcohol và carboxylic acid tương ứng. Đề xuất biện pháp để nâng cao hiệu suất của phản ứng điều chế ester trên.
C2H5COOH + C2H5OH C2H5COOC2H5 + H2O
Biện pháp nâng cao hiệu suất:
Sử dụng xúc tác H2SO4 đặc và nhiệt độ
Tăng nồng độ các chất tham gia phản ứng
Cất ester ra khỏi hỗn hợp sản phẩm trong quá trình phản ứng
Acetic acid có thuộc loại acid béo hay không? Hợp chất (CH3COO)3C3H5 có thuộc loại chất béo không?
Acid béo là các monocarboxylic acid no hoặc không no, hầu hết có mạch carbon không phân nhánh với số nguyên tử carbon trong phân tử là số chẵn (thường từ 12 đến 24 nguyên tử C).
⇒ Acetic acid (CH3COOH) không thuộc loại acid béo vì mạch carbon ngắn.
Chất béo là các triester (ester ba chức) của glycerol với các acid béo, gọi chung là các triglyceride.
⇒ Hợp chất (CH3COO)3C3H5 không thuộc loại chất béo vì acetic acid (CH3COOH) không phải là acid béo.
Hãy cho biết sự khác nhau về đặc điểm cấu tạo của các triglyceride chủ yếu có trong mỡ động vật và dầu thực vật.
Sự khác nhau về đặc điểm cấu tạo của các triglyceride chủ yếu có trong mỡ động vật và dầu thực vật là:
– Mỡ động vật (chất béo thường ở thể rắn): phân tử chứa nhiều gốc acid béo no.
– Dầu thực vật (chất béo thường ở thể lỏng): phân tử chứa nhiều gốc acid béo không no.
Khi cho dầu, mỡ vào nước sẽ có hiện tượng gì xảy ra? Giải thích?
Hiện tượng: Dầu, mỡ không tan trong nước và nổi lên trên mặt nước.
Giải thích:
– Dầu, mỡ không tan trong nước do phân tử chất béo gồm toàn liên kết cộng hóa trị không phân cực nên không tạo được liên kết hydrogen với nước.
– Dầu, mỡ nhẹ hơn nước nên nổi lên trên mặt nước.
Viết phương trình hoá học của phản ứng thuỷ phân tristearin trong môi trường acid và môi trường kiềm.
(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH 3C17H35COONa + C3H5(OH)3
(C17H35COO)3C3H5 + H2O 3C17H35COOH + C3H5(OH)3
Vì sao phản ứng hydrogen hoá lại chuyển hoá được các chất béo lỏng thành chất béo rắn?
Vì chất béo lỏng chứa chủ yếu là các gốc acid béo không no, mà phản ứng hydrogen hóa là phải ứng cộng, phá vỡ liên kết bội trong phân tử tạo thành chất béo có gốc acid béo no (chất béo rắn).
Nêu các ứng dụng của chất béo.
– Làm thức ăn cho người và động vật.
– Dùng để sản xuất xà phòng, glixerol, nhiên liệu sinh học….
– Là nguồn cung cấp omega – 3 và omega – 6 cho cơ thể.
Cho biết vai trò của acid béo omega–3 và omega–6 đối với cơ thể người. Tìm hiểu và cho biết làm thế nào để bổ sung các loại omega–3 và omega–6 cho cơ thể.
– Omega-3 và omega-6 có tác dụng giảm huyết áp, giảm chlolesterol trong máu và ngăn chặn sự hình thành các mảng triglyceride bám trên động mạch, giúp giảm nguy cơ gây xơ vữa động mạch.
– Cách để bổ sung các loại omega–3 và omega–6 cho cơ thể là:
+ Sử dụng các loại thực phẩm chức năng được tổng hợp sẵn.
+ Bổ sung omega-3 thông qua các loại thực phẩm thường ngày như: trứng, bông cải xanh, các loại ngũ cốc, phô mai, quả bơ, … đặc biệt là trong dầu cá.
+ Bổ sung omega-6 thông qua các loại thực phẩm thường ngày như: ngũ cốc, các loại hạt có dầu, các loại dầu thực vật (dầu đậu nành, dầu hạt cải, dầu cọ, …).
Tìm hiểu về DHA và cho biết vì sao DHA thường được bổ sung vào sữa bột dành cho trẻ em.
DHA là một acid béo thuộc nhóm omega-3 rất quan trọng đối với con người. Đặc biệt, vai trò DHA ở trẻ có liên quan đến sự hoàn thiện hệ thần kinh, cải thiện miễn dịch, phát triển chức năng nhìn và tăng cường trí thông minh.
DHA thường được bổ sung vào sữa bột dành cho trẻ em vì:
+ Trong giai đoạn mang thai và những năm đầu đời của trẻ, DHA tích lũy chiếm tỉ lệ rất cao trong võng mạc và đóng một vai trò quan trọng cho sự phát triển thần kinh thị lực, giúp sáng mắt hơn ở trẻ.
+ DHA chiếm tỉ lệ rất cao trong chất xám giúp phát triển trí não, thị giác và tạo trí thông minh ở trẻ, đạt chỉ số IQ cao hơn so với bạn bè cùng trang lứa, giúp dẫn truyền thông tin nhanh và chính xác. Việc thiếu hụt DHA tác động trực tiếp đến độ thông minh, khả năng đọc, ghi nhớ và các hành vi.
+ Trong giai đoạn mang thai, việc bổ sung đầy đủ DHA cho thai nhi sẽ hỗ trợ các mạch máu phát triển tốt, giảm tỷ lệ suy nhược cơ thể sau khi sinh và bé sẽ nặng cân hơn.
Hợp chất nào dưới đây thuộc loại ester?
A. HOCH2CH2CHO.
B. CH3CH2CH2COOH.
C. HOCH2COCH3.
D. CH3CH2COOCH3.
Đáp án: D
Hợp chất A, C là hợp chất hữu cơ tạp chức vừa chứa nhóm chức carbonyl vừa chứa nhóm hydroxy.
Hợp chất B là carboxylic acid
Cho salicylic acid (hay 2-hydroxybenzoic acid) phản ứng với methyl alcohol có mặt sulfuric acid làm xúc tác, thu dược methyl salicylate (C8H8O3) dùng làm chất giảm đau (có trong miếng dán giảm đau khi vận động hoặc chơi thể thao).
Viết phương trình hoá học của phản ứng trên.
Cho một loại chất béo có công thức cấu tạo sau:
Viêt phương trình hoá học của phản ứng giữa chất béo trên với hydrogen dư (xt, t°, p) và với dung dịch potassium hydroxide.
